Dennis Wilson est né et a grandi en Alberta. Il a obtenu une licence en sciences de l'Université de l'Alberta, avec des cours de biologie et de sociologie, ainsi qu'une spécialisation en psychologie.

Pendant qu'il vivait à Edmonton, Dennis a travaillé pour la CIBC, Canards Illimités et a également créé sa propre entreprise de conseil, de tenue de livres et d'impôt sur le revenu des particuliers.

En 1987, Dennis s'est installé à Hamilton pour suivre les cours à l'Université McMaster, où il a obtenu un MBA en sciences de gestion et systèmes d'information en 1990. Dennis a travaillé comme contractuel et consultant pour la Ville de Hamilton, où il a participé à la mise en œuvre d'un nouveau système d'impôt foncier.

Dennis s'est installé au Texas en 1995, où il a travaillé au développement de logiciels et de bases de données pour Nortel. Tout en travaillant pour Nortel, Dennis a obtenu un doctorat en organisation et gestion à l'Université Capella.

Dennis est rentré au Canada en 2007 et a repris son activité de consultant en 2009. Pendant cette période, Dennis a écrit et publié le livre "Human Psychology for Business". En 2016, lui et sa femme ont acheté et ouvert le restaurant Lighthouse. Le restaurant a été vendu en 2021 et ils ont alors commencé à élever des poulets et à cultiver de l'ail et d'autres légumes dans leur petite ferme.

Dennis est un expert en systèmes doté d'une grande acuité financière, un expert en ressources humaines et organisationnelles, et un auteur. Dennis est déterminé à contribuer à rendre la vie plus vivable pour les Canadiens.